Wenn dies Dein erstes iGerät ist, würde ich einen Jailbreak erst mal nicht durchführen. Es kann immer etwas schief gehen und Dateien bekommt man (siehe stefangeidel) auch so auf das iPad.
Zum Lesen verwende ich auch gerne iBooks (kostenlos von Apple). PDFs schicke ich mir ebenfalls per Mail zu, öffne sie dann in iBooks und kann danach immer wieder darauf zugreifen.
Sollte ein Hersteller eine PDF online haben, kannst Du diese auch aus Safari in iBooks öffnen.
Generell wird die Datei dabei immer direkt übertragen (auf dem Gerät gespeichert).
Was Zubehör und Apps angeht muss glaube ich jeder eigene Erfahrungen sammeln.
Ich nutze gerne das original Smart Cover (nicht Case) und für unterwegs ein Sleeve. Die Handhabung ist so für mich am besten, da selbst die dünnsten Hüllen auftragen und das iPad teilweise unhandlich werden lassen. Oder Du nimmst direkt eine Hülle mit Tastatur - zwei Fliegen mit einer Klappe. Da gibt's z.B. was von Logitech.
Bei Adaptern würde ich auch nur zu Apple greifen - iOS 7 ist noch strikter geworden was Drittanbieter angeht - zurecht, wenn man die schwerwiegenden Folgen durch gefakte Ladegeräte betrachtet ...
Bei den Apps würde ich erst mal mit den Standard-Apps hantieren. Mittlerweile bekommt man ja glaube ich die ganzen Apps wie iPhoto, iMovie und GarageBand kostenlos. Für die ersten Gehversuche und als Skizzenbuch finde ich GarageBand völlig ok.
Danach kommt es darauf an, was Du für einen Sequenzer nutzt. Bei Cubase gibt es z.B. Cubasis fürs iPad - hier kannst Du sogar Songs auf dem iPad beginnen und diese dann in Cubase 7(.5) importieren.
Bei GarageBand funktioniert es nur mit GarageBand oder Logic auf dem Mac.
Ähnliches gilt für die LogicControl - macht nur Sinn bei nem Mac.
Bist Du Gitarrist? JamUp Pro XT und/oder BIAS
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Es hängt wirklich von Deinen Vorlieben ab. Nutzt Du Facebook? Twitter? Google+? Für alle gibt es eine eigene App.
PS: Ich weiß nicht, was iFile alles kann. Ich nutze auf meinem nicht gejailbreakten iPad FileBrowser und kann damit auf Netzwerkfreigaben (Mac, Windows, NAS) zugreifen und Dateien öffnen bzw. übertragen. Ich meine, mann kann sogar auf ZIP-Archive zugreifen.