Hm ... also falls Du lange Zeit mit einer älteren Massive-Version gearbeitet und erst jetzt aktualisiert hast, könnte es daran liegen, dass das neue (inzwischen aber auch schon ein paar Jahre alte) Massive-Format nicht mehr .ksd heißt, sondern .nmsv. Du musst also erstmal alle alten Presets ins neue Format konvertieren. Kostet etwas Zeit, ist aber kein großer Akt (-> Google). Wenn das nicht der Grund ist, weiß ich auch nicht weiter.
Zu Deinem Problem mit Live8 und Maschine: Hast Du denn die für Dich aktuelle Controller-Datei (oder wie heißt das?) in den entsprechenden Ordner geschmissen? Das ist ja so ein Schritt, der nicht durch automatische Updates über das Control-Center läuft, sondern manuell gemacht werden muss ...