Man behält alle seine Lizenzen. Nur hab ich keine Ahnung ob du die alten dann veräußern darfst.
Da das Upgrades sind, wirst Du die Seriennummern spätestens bei einer Neuinstallation brauchen, es sind ja keine Vollversionen. Andersrum werden die jeweils kleineren Versionen mindestens nicht auf 2 verschiedenen Rechnern (gleichzeitig) lauffähig sein, es wird also wahrscheinlich bei der Installation der kleineren Version abgefragt, ob die höhere bereits registriert ist und die kleine wird sich nicht installieren lassen. Probier es einfach mal aus.