Hey,
ich hab das früher auch mal gemacht, kann dir aber nix aktuelles sagen.
Ich hab damals die Winamp Version 2.7. und den Shoutcastserver benutzt. Im Endeffekt ist das ganz einfach. Du kannst im Shoutcastserver Verzeichnis in der einen Datei (hab den Namen vergessen) einstellen, wie dein Stream heißen soll, wieviel User darauf zugreifen dürfen etc.
Nachdem du das gemacht hast, brauchst du nur deinen Shoutcast Server starten. Der wählt sich dann ein und wenn du alles richtig gemacht hast, wird er auch unter Shoutcast.com gelistet.
Dann gehst du bei dir in Winamp. Unter Options/Preferences/[g=3]DSP[/g] findest du dann nen Punkt, wo steht Shoutcast Server oder so. Der fragt dich dann wohin du streamen möchtest. Da du ja deinen eigenen Server auf deinem eigenen PC ansprechen willst, musst du 127.0.0.0 angeben (glaub ich). Das ist dann dein PC.
Jetzt kannst du noch unter Encoder die Qualität einstellen, in der dein Stream gesendet werden soll. Wenn du mehrere Hörer über eine DSL Leitung haben willst, würde ich unter 64kbs gehen, weil dein Upload ja viel kleiner als dein Download ist.
Dann drückst du connect und play in deinem Winamp. Jetzt sollte das alles funktionieren.
Das alles kann man übrigens auch hervoragend nutzen, um im Intranet Musik an mehrere Rechner zu geben.
Hab ich mal auf Partys gemacht. Ich war in einem Tanzsaal im Keller DJ und hab die Musik per Stream über LAN noch an nen Rechner iner 1sten Etage gegeben, wo eher so Essen und sowas war. Dort hab ich dann den Stream einfach leiser laufen lassen, musste mich aber um keine Musik dort oben kümmern, weil sie ja das gleiche hörten, wie alle anderen unten im Keller
Viel Spaß beim rumprobieren!! PS: Das Shoutcast Forum ist glaub ich ein kompetenter Ansprechpartner für all dein Fragen. Die Kümmern sich eigentlich um nix anderes

Ist halt nur auf Englisch
Gruß Sebastian